Preriscaldare il forno a 180°C (350°F). Affettare la parte superiore dei pomodori e mettere da parte come coperchi. Con un cucchiaio, scavare attentamente la polpa dei pomodori in una ciotola, lasciando un guscio robusto. Riservare la polpa e tritarla finemente.

Salare leggermente l'interno di ogni pomodoro svuotato e posizionarlo a testa in giù su carta assorbente per 10 minuti per drenare l'umidità in eccesso.

Scaldare 3 cucchiai di olio di oliva in una grande padella a fuoco medio. Rosolare la cipolla tritata per 5 minuti fino a quando non si ammorbidisce. Aggiungere l'aglio e cuocere per 1 minuto fino a quando non è profumato.

Aggiungere il riso alla padella e mescolare per 2 minuti per tostarlo leggermente. Versare la polpa di pomodoro riservata e metà dei pomodori schiacciati in scatola. Condire con sale, pepe, cannella, noce moscata e origano.

Aggiungere l'aneto fresco, la menta, il prezzemolo, i cipollotti e lo zucchero. Togliere dal fuoco e lasciare raffreddare leggermente il composto per 5 minuti.

Disporre i pomodori svuotati in una pirofila. Versare il composto di riso in ogni pomodoro, riempiendo circa tre quarti per consentire al riso di espandersi. Posizionare i coperchi di pomodoro riservati sopra.

Mescolare i pomodori schiacciati rimanenti con l'acqua e l'olio di oliva rimasto. Versare questo sugo intorno ai pomodori nella pirofila.

Coprire il piatto ermeticamente con carta stagnola e cuocere per 45 minuti. Rimuovere la carta stagnola e cuocere per altri 15 minuti fino a quando i pomodori non sono teneri e i coperchi leggermente caramellati.

Lasciare riposare la gemista per 10 minuti prima di servire. Servire tiepido o a temperatura ambiente, versando i succhi della padella su ogni porzione.